Pero será algo más tarde, hacia el año 1300, cuando se empiece a difundir la leyenda milagrosa del Santo Grial. Cuenta que un tal Juan Santín, que vivía a cierta distancia del santuario, acudió a misa a pesar de la tormenta de nieve que se había desatado. Al verlo entrar, el monje encargado de celebrar el culto, que no esperaba a nadie, se burló de que el hombre hubiese hecho tal sacrificio por ir a ver nada más que un poco de pan y de vino. Pero al ser pronunciadas estas palabras, la hostia y el vino se transformaron en carne y sangre reales, y el escéptico oficiante cayó desplomado mientras las campanas empezaban a repicar solas.
El relato del milagro atravesó las fronteras de Europa y, según se dice, pudo inspirar algunas de las historias del ciclo artúrico. Lo que es seguro es que impresionó vivamente a los Reyes Católicos, que visitaron el lugar en 1486 y se preocuparon de restaurar los maltrechos edificios y de devolver a los benedictinos el control de O Cebreiro, además de donar un relicario para guardar los restos del prodigio. La tradición popular añade que la reina Isabel intentó llevarse las reliquias consigo, pero a poca distancia del santuario los caballos de la comitiva se negaron a seguir, y la soberana, interpretándolo como señal divina, ordenó volver al monasterio y restituir lo tomado.