Muy lejos quedan los tiempos en que Roma decidió levantar un ‘oppidum’ aquí, en mitad de la meseta castellana. Un lugar que, tras su abandono, volvería a la vida en el Medievo, con la edificación de varios monasterios, las correspondientes luchas entre nobles, la llegada del románico y el brote de los castillos y las leyendas.
Por supuesto, la ciudad acabaría encerrada en unas murallas, pero antes, hacia 1060, el rey Fernando I ordenó levantar una fortaleza de la que hoy quedan únicamente muros exteriores e historias que narran lo que dentro sucedió. Una recuerda que el castillo de Urueña fue refugio de los amores que Pedro I, el Cruel para unos y el Justiciero para otros, mantuvo con su adorada María de Padilla. Otra, las desdichas del conde Pedro Vélez, que fue pillado en postura poco decorosa con la prima del rey Sancho y condenado por este a pudrirse en una mazmorra y a que, cada pocos meses, le fuese arrancado un miembro.
Sobre el triste destino del conde se compuso un romance de los que se cantaban en las ferias medievales, y a aquellos tiempos casi se puede volver paseando por el adarve del recinto amurallado, original del siglo XII y conservado en gran parte gracias a las restauraciones. Desde lo alto de la fortificación, que mantiene dos de sus viejas puertas, se contempla además un paisaje muy singular salpicado de pueblecitos y palomares.